Egy legenda szerint a cannoli születése Caltanissettában, "Kalt El Nissa"-ban történt, ami arabul annyit jelent, hogy "az asszonyok vára", és akkoriban a szaracén emírek számos háremének székhelye volt.A mai szicíliai cannolo tehát ősi eredetű, még ha az évszázadok során több átalakuláson is ment keresztül, és őse egy banán alakú, ricotta sajttal, mandulával és mézzel töltött édesség lehetett.A leghitelesebb feltételezés szerint az emír kedvencei az idő eltöltése érdekében finom ételek, különösen édességek készítésének szentelték magukat, és számos kulináris kísérletük egyikében "találták fel" a cannolót, ami nyilvánvaló utalás a szultán "ajándékaira".Egy másik forrás szerint azonban a cannolit először egy szintén Caltanissetta közelében lévő kolostorban készítették.Azt mondják, hogy a karnevál alkalmából az apácák "találták fel" a ricotta- és cukorkrémmel töltött, csokoládéforgácsokkal és mandulaszemcsékkel (cucuzzata) dúsított csomagolópapírból ("scorcia") álló édességet.Akár apácák, akár ágyasok voltak, "ezek a nők, akiket a szüzességi fogadalom különböztetett meg, valószínűleg szívükben nem voltak annyira különbözőek, amikor a pompás sütemény által kínált érzéki élvezetekkel szembesültek".Annyi bizonyos, hogy a gyökerei a szicíliai arab uralom idejére (827-től 1091-ig) nyúlnak vissza.