"Grosseto" Medici sienos yra retas nepaliestos miesto sienos pavyzdys iki šiol. Pirmoji siena, iš kurios dar galima atpažinti keletą liekanų, datuojama sienos dominavimu, vėliau po to, kai Grosseto su visa siena valstybė buvo absorbuota Didžiosios Kunigaikštystės (1557 m.), Francesco I de' Medici įsakė statyti naujas sienas, pritaikytas atsispirti to meto ugnies ir apgulties technikai. Darbas buvo baigtas 1593 m. pavasarį, perimetras matuoja 2900 metrų, forma yra šešiakampė (Netaisyklinga), o kampuose yra išdėstyti šeši kampiniai bastionai, iš kurių vienas yra penkiakampė tvirtovė, kuri įtraukė senovės Sienese klojinius. Be to, iki 1757 m.sienos buvo apsuptos grioviu ir molio krantine. Tačiau per daugelį metų sienos prarado savo strateginę reikšmę, o kai demilitarizavo (1800 m.), jos buvo skirtos viešajam naudojimui ir puošiamos medžiu išklotomis alėjomis ir sodais. Tai leidžia mums padaryti ilgas ir naudingas pasivaikščiojimus ant pylimų, kurie kažkada stovėjo ginant Grosseto.
