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Construit à la fin du IIe siècle avant J.-C., l'ancien bâtiment des arts du spectacle a été modifié à l'époque augustéenne, probablement avec l'élection de Teanum Sidicinum comme colonie romaine, selon les principes de l'architecture du théâtre romain, avec l'insertion de scènes d'honneur (tribunalia) et la reconstruction de la toile de fond verticale de l'orchestre (scaenae frons) qui a été enrichie de colonnes de marbre précieux et de décorations raffinées.
Le Théâtre faisait partie d'un complexe architectural composé d'une grande terrasse artificielle sur laquelle se trouvait un temple qui semble avoir été dédié à Apollon. Lorsque, au début du IIIe siècle après J.-C., le théâtre fut entièrement rénové sur ordre impérial, à l'instigation de Septime Sévère et complété par Gordien III, il prit des formes grandioses.
La cavea atteignait un diamètre d'environ 85 m. et le bâtiment panoramique, décoré de trois ordres de colonnes, de chapiteaux, d'architraves et de sculptures dans les marbres les plus rares et les plus précieux, atteignait une hauteur d'environ 26 m. À la fin de l'Antiquité et au Moyen Âge, sur les ruines du bâtiment, probablement effondré à la suite d'un tremblement de terre, un chantier a été mis en place pour la récupération et la réutilisation des matériaux architecturaux en marbre. Entre le XIIe et le XIIIe siècle, un quartier artisanal de production de briques et de céramiques a été construit sur le site de la cavea, aujourd'hui souterraine. À l'époque moderne, le théâtre antique n'est resté qu'un vague souvenir. Un chemin de campagne passait au-dessus des ruines de la scène, montait sur les structures maintenant presque enterrées et se glissait sous les voûtes du déambulatoire médian, puis sortait et continuait vers le centre médiéval. L'aspect ancien et caché des ruines a conduit à ce que la zone soit appelée "les Grottes" et, pour protéger le voyageur, une chapelle avec un autel dédié à la Vierge a été installée. Les premières explorations systématiques du monument ont été menées au début des années 1960 par Werner Johannowsky. Après quelques travaux de fouille et de restauration dans la seconde moitié des années 1980, un projet complexe d'exploration, de restauration et de mise en valeur du site, qui a duré plus d'une décennie, a été conçu en 1998.
