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A pocos kilómetros de Foligno, inmersa en la naturaleza, se encuentra la abadía de Sassovivo. Imponente a la vista, encaramada en las laderas del monte Aguzzo, su masa de piedra caliza destaca sobre el oscuro bosque de robles que cubre las laderas de las montañas circundantes. Es uno de los testimonios más antiguos de la presencia benedictina en el valle de Spoletina. El conjunto abacial está encerrado en una muralla y se desarrolla en torno a dos patios (claustros) determinados por las construcciones que se han realizado a lo largo del tiempo. El primero de los claustros se encuentra aguas arriba y está delimitado por la iglesia, dos dormitorios y el edificio que alberga la cocina, el otro se encuentra aguas abajo, en forma de rectángulo alargado, circunscrito por la residencia del abad y la Infermería local. El claustro de arriba es un ejemplo muy raro de arquitectura y escultura románica (1229). De planta rectangular, consta de un patio rodeado por un delicado pórtico compuesto por 128 columnas gemelas, lisas o en espiral, con capiteles de lirio, que sostienen 58 arcos de medio punto apoyados en un muro bajo. Sobre los arcos hay un hermoso entablamento clásico con mármol de colores y dos cornisas de mosaico. Las partes individuales de los arcos se fabricaron en Roma en el taller de Vassalletto, marmolistas romanos, y luego se transportaron y montaron en el lugar, mientras que los marcos de mosaico fueron realizados en el lugar por Nicola Vassalletto. La cisterna en el centro del claustro data de 1340 y fue remodelada en 1623. Para observar en toda su belleza los alzados del convento hay que adentrarse en el patio, desde el que se accede a la logia de 1442 y a la cripta del siglo XI, primer núcleo de Sassovivo. En los muros del claustro hay restos de yeso pintado que sugieren el desarrollo de una decoración en toda la superficie del mismo. En particular, en el brazo norte se puede admirar un luneto al fresco que representa la imagen de la Virgen entronizada con el niño en brazos (1280). Desde el claustro se puede acceder al monasterio y al gran refectorio, cuya pared trasera está decorada con un fresco fechado en 1595, que representa la Última Cena; otros fragmentos de frescos monocromos de principios del siglo XIV se pueden apreciar en las paredes de la Loggia del Paradiso, un pasillo entre el exterior y el interior del complejo monástico. La primera estructura de la abadía fue construida en 1082 por el ermitaño Mainardo, a partir de un edificio situado dentro de un recinto fortificado incompleto. El ermitaño la completó dándole una forma casi cuadrada, construyó la iglesia y dispuso la cocina con el refectorio en el edificio original.
