Wenige Kilometer von Foligno entfernt, mitten in der Natur, befindet sich die Abtei von Sassovivo. Imposant an den Hängen des Monte Aguzzo gelegen, hebt sich ihre Masse aus Kalkstein von dem dunklen Eichenwald ab, der die Hänge der umliegenden Berge bedeckt. Es ist eines der ältesten Zeugnisse der benediktinischen Präsenz im Spoletina-Tal. Der Abteikomplex ist von einer Mauer umschlossen und entwickelt sich um zwei Höfe (Kreuzgänge), die durch die im Laufe der Zeit entstandenen Bauten bestimmt sind. Der erste der Kreuzgänge befindet sich flussaufwärts und wird von der Kirche, zwei Dormitorien und dem Gebäude, das die Küche beherbergt, begrenzt, der andere befindet sich flussabwärts, in Form eines länglichen Rechtecks, das von der Residenz des Abtes und den örtlichen Infermeria umschrieben wird. Der vorgelagerte Kreuzgang ist ein sehr seltenes Beispiel für romanische Architektur und Bildhauerei (1229). Sie hat einen rechteckigen Grundriss und besteht aus einem Hof, der von einem zierlichen Portikus umgeben ist, der aus 128 glatten oder spiralförmigen Doppelsäulen mit Lilienkapitellen besteht, die 58 Rundbögen tragen, die auf einer niedrigen Mauer ruhen. Über den Bögen befindet sich ein schönes klassisches Gebälk mit farbigem Marmor und zwei Mosaikgesimsen. Die Einzelteile der Bögen wurden in Rom in der Werkstatt der römischen Marmorarbeiter Vassalletto hergestellt und dann vor Ort transportiert und montiert, während die Mosaikrahmen vor Ort von Nicola Vassalletto angefertigt wurden. Die Zisterne in der Mitte des Kreuzganges stammt aus dem Jahr 1340 und wurde 1623 umgestaltet. Um die Erhebungen des Klosters in ihrer ganzen Schönheit zu betrachten, muss man in den Innenhof gehen, von dem aus man die Loggia von 1442 und die Krypta aus dem elften Jahrhundert, den ersten Kern von Sassovivo, erreichen kann. An den Wänden des Kreuzgangs finden sich Spuren von bemaltem Putz, die auf die Entstehung einer Dekoration auf der gesamten Oberfläche desselben schließen lassen. Im nördlichen Arm kann man vor allem eine mit Fresken bemalte Lünette bewundern, die das Bild der thronenden Jungfrau mit Kind im Arm darstellt (1280). Vom Kreuzgang aus kann man das Kloster und das große Refektorium betreten, dessen Rückwand mit einem Fresko aus dem Jahr 1595 geschmückt ist, das das letzte Abendmahl darstellt; weitere Fragmente monochromer Fresken aus dem frühen 14. Jahrhundert sind an den Wänden der Loggia del Paradiso zu sehen, einem Durchgang zwischen dem Außen- und dem Innenbereich der Klosteranlage. Das erste Bauwerk der Abtei wurde im Jahre 1082 von dem Einsiedler Mainardo errichtet, ausgehend von einem Gebäude, das sich innerhalb einer unvollständigen befestigten Anlage befand. Der Einsiedler vollendete es und gab ihm eine fast quadratische Form, baute die Kirche und richtete die Küche mit dem Refektorium im ursprünglichen Gebäude ein.