Montefalco var redan en viktig kommun i romartiden på grund av sin dominerande ställning ovanför dalen som förbinder Spoleto och Perugia. Från 1100-talet blomstrade staden i kulturen i de fria kommunerna och renässansen. Den 13: e och 14: e århundraden såg många sammandrabbningar med de omgivande kommunerna, särskilt eftersom det ofta sidade med påvedömet mot Ghibelline herrarna i Foligno, trici familjen. Foligno seigniory dominerade staden i cirka 50 år, tills den befriades 1424 av Francesco Sforza. Återkomsten av frihet ledde till upprättandet av de kommunala stadgarna och en veritabel återfödelse av konst och ekonomi. Under denna period utvecklades Montefalcos nuvarande historiska stadskärna och den konstnärliga utveckling som nådde sin höjd med mästerverk av Benazzo Gozzoli under renässansperioden. Det var bara i ett mycket senare århundrade, efter att ha förlorat och återfått sitt oberoende, att staden fick titeln "stad" från påven Pius IX 1848.Montefalco omsluter ett viktigt arv av konst som gör det till en viktig referenspunkt för att förstå umbrisk målning.
