Piazza Grande je srce Montepulciana i prizor glavnih događaja grada, uključujući Bravio delle Botti, koji se održava svake godine u kolovozu i još mnogo toga più.La trg ima L-oblik, a sve glavne povijesne građevine Montepulciano i Pozzo dei grifi i Leonie gledaju na njega: Katedrala Uznesenja, Palazzo Comunale, bunar Griffija i lavova, palača kapetana naroda, palača plemenitih Taruga, palača Contucci. Trg je, međutim, izvorno bio manji u veličini, a palače koje su stajale tamo bile su srednjovjekovne oblike, arhitektura sadašnjih zgrada, međutim, datira iz obnove grada u XV i XVI. stoljeću i pokazuje utjecaj kulturnih struja firentinskog i rimskog preporoda kombiniranog u ansambl velikog interesa.
