Entre los siglos IX y VI a.C. fue el centro neurálgico de la llamada civilización villanovense, de la que se dice que es de origen etrusco. En las necrópolis excavadas en los alrededores del pueblo se han encontrado ricos hallazgos, que ahora se exponen en el Museo Arqueológico Cívico. La zona de excavación y el Museo forman parte del Parque Arqueológico de Verucchio. La ciudad también es conocida como la "cuna de los Malatestas" porque fue aquí donde comenzó el poder de los Malatestas, si no la familia, sí el poder de los Malatestas, gracias a Giovanni della Penna dei Billi (1150-90), conocido como el Malatesta. Con su trazado medieval y la riqueza de sus edificios históricos, Verucchio se encuentra entre dos colinas coronadas en su día por poderosas fortalezas, la fortaleza del Passerello -cuyas ruinas albergan hoy un convento- y la fortaleza del Sasso, hoy Rocca Malatestiana, una de las fortificaciones mejor conservadas del Señorío, construida para dominar la ciudad, el valle y la llanura. En la carretera que desciende hacia la llanura, al pie del espolón sobre el que se asienta el casco antiguo, hay una iglesia parroquial románica del siglo X, visible sólo desde el exterior. En Villa Verucchio, una aldea de la llanura, hay un convento franciscano que, según la tradición, fue fundado por San Francisco en 1213. En su claustro se eleva majestuosamente un colosal ciprés de más de veinticinco metros de altura, del que se dice que procede el bordón plantado y reverdecido por el propio Santo.