Piazza Grande je srdcom Montepulciano a pódiom hlavných udalostí mesta, Vrátane "Bravio delle Botti", ktorý sa koná každý rok v auguste, a oveľa viac.Námestie má tvar L a na jeho tvári všetky hlavné historické budovy Montepulciano a Pozzo dei Grifi e dei Leoni: Katedrála Nanebovzatia Panny Márie, Palazzo Comunale, Pozzo dei Grifi e dei Leoni, Palazzo dei Capitani del Popolo, Palazzo dei Nobili Tarugi, Palazzo Contucci. Námestie však pôvodne bolo menšie a budovy, ktoré stáli, boli stredoveké, Architektúra tejto budovy siaha až do obnovy mesta v pätnástom a šestnástom storočí a ukazuje vplyvy kultúrnych prúdov renesancie, florentskej a rímskej, ktoré sú zjednotené do súboru veľkého záujmu.
