Den mest karakteristiske gade i Cortona, Via Jannelli legemliggør den middelalderlige atmosfære og det udseende, som Cortona engang havde. Stenhuse med øverste etage udkraget på gaden understøttet af bjælker og træbjælker. For dem, der elsker arkitektur, eller som simpelthen elsker at rejse med sindet, er det det ideelle sted at stoppe og observere.