Nejcharakterističtější ulice Cortony, Via Jannelli ztělesňuje středověkou atmosféru a vzhled, který Cortona kdysi měla. Kamenné domy s horním patrem konzolové na ulici podepřené trámy a dřevěnými trámy. Pro ty, kteří milují architekturu nebo kteří prostě rádi cestují s myslí, je to ideální místo k zastavení a pozorování.