Monumentální Kostel San Niccolò je velmi malý kostel, který se nachází v horní části Cortona, trochu skryté, a těžké najít. Pokud je venku velmi jednoduché, s kamennou fasádou a malou verandou, uvnitř ohromí bohatostí barev a dekorací kazetového stropu. Na hlavním oltáři je gonfalone Compagnia di San Niccolò, který pomocí otevíracího mechanismu ukazuje skrytý obraz zobrazující náboženskou scénu Madony s dítětem.