Būdingiausia Cortona gatvė, Via Jannelli, įkūnija viduramžių atmosferą ir išvaizdą, kurią kadaise turėjo Cortona. Akmens namai su viršutiniu aukštu gali būti pastatyti gatvėje, kurią palaiko sijos ir medinės sijos. Tiems, kurie mėgsta architektūrą arba kurie tiesiog mėgsta keliauti su protu, tai ideali vieta sustoti ir stebėti.