Najbolj značilna ulica Cortona, Via Jannelli uteleša srednjeveško atmosfero in videz, ki ga je imel Cortona. Kamnite hiše z zgornjim nadstropjem, ki so na ulici podprte s tramovi in lesenimi tramovi. Za tiste, ki ljubijo arhitekturo ali ki preprosto radi potujejo z umom, je to idealen kraj, da se ustavijo in opazujejo.