Cortona'nın en karakteristik caddesi Via Jannelli, ortaçağ atmosferini ve Cortona'nın bir zamanlar sahip olduğu görünümü somutlaştırıyor. Üst katı kirişler ve ahşap kirişlerle desteklenen sokakta konsollu taş evler. Mimariyi seven ya da sadece zihinle seyahat etmeyi sevenler için durmak ve gözlemlemek için ideal bir yer.