Anıtsal San Niccolò Kilisesi, Cortona'nın üst kısmında yer alan, biraz gizli ve bulunması zor olan çok küçük bir kilisedir. Dışarısı çok basitse, taş cephe ve küçük bir sundurma ile, içinde kesonlu tavanın renk ve süslemelerindeki zenginliği ile şaşırtıyor. Ana sunakta, açılış mekanizmasını çalıştırarak Madonna'nın çocukla birlikte dini bir sahnesini betimleyen gizli bir tabloyu gösteren Compagnia di San Niccolò'nun gonfalonu yer almaktadır.