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Die Villa verdankt ihre Entstehung der Initiative des österreichischen Offiziers Joseph von Thurn, der 1801 ein Grundstück in schöner Lage am Kap Posillipo kaufte, um dort einen Landsitz zu errichten, der von einem Garten sowie ausgedehnten Obst- und Weingärten umgeben war. Später erwarben die Prinzessin von Gerace und ihr Sohn Agostino Serra di Oristano das Anwesen und bauten es zu einer repräsentativen Villa um. Dank des Beitrags der Architekten Stefano und Luigi Gasse wurde die Villa in eine elegante Residenz umgewandelt und die Nebengebäude (die große und die kleine Foresteria) wurden ebenfalls renoviert.
1857 verkauften die Erben von Serra die Villa an Luigi di Borbone, den Kommandanten der königlichen Marine des Königreichs beider Sizilien, und die Villa selbst erhielt den Spitznamen "la Brasiliana" zu Ehren von Maria Januaria, Luigis Gemahlin, die die Schwester des Kaisers von Brasilien war und die er 1844 geheiratet hatte. Innerhalb weniger Jahre vergrößerte der neue Besitzer die Gärten der Villa, bereicherte sie um einen großen Park und ließ einen besonderen Landungsplatz errichten, doch nach den Ereignissen des Risorgimento im Jahr 1860 wurde er nach Frankreich verbannt.
Die Villa wurde dann an den französischen Bankier Gustave Delahante verkauft, um 1897 von Lord Rosebery, einem britischen Staatsmann, der von 1894 bis 1895 Kabinettschef war, gekauft zu werden. Nachdem er sich ins Privatleben zurückgezogen hatte, verwandelte Lord Rosebery die Villa in eine Oase der Ruhe, die nur ausgewählten Freunden und Gelehrten zugänglich war, und erweiterte seine Sammlung von Gemälden und Drucken, die er bei neapolitanischen Antiquitätenhändlern erworben hatte. Im Jahr 1909 beschloss Lord Rosebery aufgrund der hohen Unterhaltskosten und der Wiederaufnahme seiner politischen Tätigkeit, die Nutzung des Anwesens an die britische Regierung abzutreten.
So wurde die Villa Rosebery zur Repräsentations- und Ferienresidenz der britischen Botschafter in Italien, bis die Erben des 1929 im Alter von über 80 Jahren verstorbenen Lord Rosebery sie 1932 dem italienischen Staat schenkten, der sie als Sommerresidenz für die Königsfamilie nutzte. Im Jahr 1934 brachte Prinzessin Maria José, die Frau von Umberto di Savoia, ihre älteste Tochter Maria Pia zur Welt, und von da an wurde die Villa in "Villa Maria Pia" umbenannt.
Ab Juni 1944, während der Amtszeit seines Sohnes Umberto, zogen Viktor Emanuel III. und Königin Elena in die Villa Maria Pia. Das Königspaar lebte in der neapolitanischen Residenz, bis Viktor Emanuel III. am 9. Mai 1946 die Abdankungsurkunde zugunsten seines Sohnes Umberto unterzeichnete und ins Exil ging. Von den Alliierten vorübergehend beschlagnahmt, erhielt die Villa den Namen Villa Rosebery und wurde zunächst der Luftfahrtakademie überlassen, bevor sie 1957 in die Liste der Residenzen des Präsidenten der Italienischen Republik aufgenommen wurde.
