Villa radās pēc austriešu virsnieka Jozefa fon Tūrna iniciatīvas, kurš 1801. gadā nopirka zemi patīkamā vietā Posillipo raga krastā, lai uzceltu lauku rezidenci, ko ieskauj dārzs, kā arī plaši augļu dārzi un vīna dārzi. Vēlāk īpašumu iegādājās Geraces princese un viņas dēls Agostino Serra di Oristano, kas to pārveidoja par reprezentatīvu villu. Pateicoties arhitektu Stefano un Luidži Gasse ieguldījumam, villa tika pārveidota par elegantu rezidenci, un tika atjaunotas arī saimniecības ēkas (lielā un mazā Foresteria).1857. gadā Serra mantinieki pārdeva villu Luidži di Borbonem, Divu Sicīliju karalistes karaliskās flotes komandierim, un pati villa ieguva iesauku "la Brasiliana" par godu Luidži dzīvesbiedrei Marijai Januārijai, kura bija Brazīlijas imperatora māsa un kuru viņš bija apprecējis 1844. gadā. Dažu gadu laikā jaunais īpašnieks paplašināja villas dārzus, papildinot tos ar plašu parku, un uzcēla īpašu piestātni, bet pēc 1860. gada Risorgimento notikumiem viņš tika izsūtīts uz Franciju.Pēc tam villa tika pārdota franču baņķierim Gustavam Delahantam, bet 1897. gadā to nopirka lords Roseberijs, britu valstsvīrs, kurš no 1894. līdz 1895. gadam bija valdības vadītājs. Atgriezies privātajā dzīvē, lords Roseberijs pārvērta villu par klusuma oāzi, kas bija pieejama tikai izvēlētiem draugiem un zinātniekiem, papildinot savu gleznu un grafikas kolekciju, ko iegādājās no Neapoles antikvariāta tirgotājiem. 1909. gadā lords Roseberijs nolēma nodot īpašumu lietošanā britu valdībai, jo bija lielas uzturēšanas izmaksas un viņš atsāka politisko darbību.Tādējādi Villa Rosebery kļuva par Lielbritānijas vēstnieku reprezentācijas un atpūtas rezidenci Itālijā līdz 1932. gadam, kad 1929. gadā vairāk nekā 80 gadu vecumā mirušā lorda Rosebery mantinieki to uzdāvināja Itālijas valstij, kas to izmantoja kā vasaras rezidenci karaliskajai ģimenei. No 1934. gada Umberto di Savojas sievai princesei Marijai Hosē piedzima vecākā meita Marija Pia, un no tā laika villa tika pārdēvēta par "Villa Maria Pia".No 1944. gada jūnija, dēla Umberto kundzības laikā, Viktors Emanuels III un karaliene Elena pārcēlās uz Villa Maria Pia. Karaliskais pāris dzīvoja Neapoles rezidencē līdz 1946. gada 9. maijam, kad Viktors Emanuels III parakstīja atteikšanās aktu par labu savam dēlam Umberto un pēc tam devās trimdā. Sabiedroto provizoriski rekvizētā villa ieguva nosaukumu Villa Rosebery un vispirms tika piešķirta Aeronautikas akadēmijai, bet 1957. gadā tika iekļauta Itālijas Republikas prezidentam piederošo rezidenču sarakstā.
Top of the World