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Situé à 1300 m d'altitude, sur une terrasse ensoleillée orientée au sud, au-dessus de la vallée du Rhône, le village de vacances de Villars-sur-Ollon, au cœur des Alpes vaudoises, jouit d'une vue imprenable sur les Dents-du-Midi et le massif du Mont-Blanc et jusqu'au lac Léman. Aux XIIe et XIIIe siècles, une poussée démographique notable a incité les moines de l'abbaye de Saint-Maurice à aider les paysans locaux à conquérir et à défricher les alpages. Une fois conquis, ces alpages furent considérés comme de véritables trésors et défendus contre l'envahissement des voisins.
En 1750, les "dixains" de la montagne (Villars, Chesières, Huémoz) demandent à former une ville séparée et en 1889, la ville devient une entité indivisible.
Le train à crémaillère de la montagne vers Bretaye a été construit en 1913. En 1936, le premier téléski a été construit à la Combe, sur le Chaux Ronde. C'était une première en Suisse, et les skieurs devaient s'attacher avec une grande ceinture de cuir pour remonter la montagne.
Le 13 décembre 1936, l'Orient Express fait un arrêt spécial à Aigle pour une grande course de slalom qui se déroule à Bretaye. La même année, un téléski est construit sous la forme d'une luge. Cette remontée pouvait transporter 12 skieurs au sommet du Grand Chamossaire et a été utilisée jusqu'en 1953.
En 1938, Villars est classée parmi les meilleures stations d'Europe et de nombreux clubs de ski suisses viennent s'entraîner dans la station grâce à sa réputation.
