Zamek Cafaggiolo był rezydencją Medyceuszy, używany przez potężną toskańską rodzinę bardziej niż cokolwiek innego, aby dać przyjęcia i przyjęcia dla wybitnych gości. Pierwotnie była to prawdziwa Forteca w miniaturze, z dwiema wieżami, mostem zwodzonym, murami obronnymi i fosami, ale dziś ze wszystkich tych struktur pozostaje bardzo niewiele, być może do remontu dokonanego przez burżuazyjnych książąt, którzy kupili Zamek w 1864 roku. Ten zamek jest jednym z największych arcydzieł architektury renesansu. Fabryka pochodzenia sięga 1300 roku, w czasie, gdy była Twierdza Republiki; przekształcony w budynku mieszkalnym w 1443 roku, z inicjatywy Michelozzo, na rozkaz Cosimo Vecchio. Letnia rezydencja rodziny Medyceuszy była szczególnie lubiana przez Lorenza Medyceusza, który spędził tam okres dojrzewania i często gościł tam swój dwór filozofów humanistów. W 1537 r.Willa stała się własnością księcia Cosimo I, który ją rozbudował, budując duży Rezerwat myśliwski zamieszkany szczególnie w miesiącach jesiennych przez synów Francesco I i Ferdynanda I; w 1500 r. zamek przeszedł dodatkowe zmiany, z dodatkiem na tyłach budynku z loggią. W 1864 zamek Cafaggiolo został sprzedany książętom Borghese, którzy dokonali w nim radykalnych zmian wraz z wycięciem tylnej wieży, zakopaniem fosy i otwarciem dużego łuku w murach cinta. Pomimo zmian, które zaszły na przestrzeni lat, Willa nadal zachowuje elementy pochodzące z epoki Michelozzo (ozdobne motywy bramy, kapitele i peducci zdobień z kamienia Serena...), a także stajnie z XVI wieku.
