Οι βενεδικτίνοι μοναχοί της Santa Maria di Monte Oliveto, που ονομάζονται επίσης Olivetans, ιδρύθηκαν το 1319 από τον Σιενέζο Άγιο Bernard Tolomei (1272 - 1348).Ακολουθούν τον Κανόνα του Αγίου Βενέδικτου και χαρακτηρίζονται από το λευκό χρώμα της στολής τους - σύμβολο της ιδιαίτερης αφοσίωσής τους στην Παναγία - και από το γεγονός ότι ζουν τη βενεδικτίνικη σταθερότητα στο πλαίσιο της Συνόδου της οποίας το Archicenobium του Monte Oliveto Maggiore είναι η προέλευση και το κύριο νομικό και πνευματικό σημείο αναφοράς.Η μονή, ένα κόσμημα μεσαιωνικής αρχιτεκτονικής, υψώνεται 9 χιλιόμετρα από το Montalcino στην κοιλάδα του ρέματος Starcia, παραπόταμου του ποταμού Orcia, κοντά στο χωριό Castelnuovo dell'Abate. Πρόκειται για ένα από τα ωραιότερα μνημεία του ρομανικού ρυθμού, με σαφείς αναφορές σε γαλλικά και λομβαρδικά πρότυπα. Σύμφωνα με έναν αρχαίο θρύλο, η μονή ιδρύθηκε από τον Καρλομάγνο, ο οποίος, επιστρέφοντας από τη Ρώμη με τη συνοδεία του, σταμάτησε στην Val di Starcia κατά τη διαδρομή του κατά μήκος της Via Francigena λόγω του κινδύνου που είχε εξαπολύσει μια επιδημία πανώλης. Λέγεται ότι ο αυτοκράτορας ορκίστηκε να σταματήσει αυτή η μάστιγα και για τη χάρη που έλαβε, ίδρυσε το αβαείο του Sant'Antimo. Δυστυχώς, δεν είναι δυνατόν να ανασυνθέσουμε με ακρίβεια την ιστορία της μονής, καθώς πολλά από τα έγγραφα που την αφορούσαν χάθηκαν σε μια πυρκαγιά. Είναι δυνατόν να δει κανείς τα απομεινάρια της αρχικής δομής της Καρολίνικης εποχής στον αψιδωτό χώρο του μνημειακού ναού, όπου είναι ορατό το μικρό αψιδωτό του αρχαίου ενοριακού ναού, που σήμερα είναι το σκευοφυλάκιο. Το εσωτερικό είναι τοιχογραφημένο με σκηνές από τη ζωή του Αγίου Βενέδικτου (Giovanni D'Asciano, 14ος αι.) και τη μικρή κρύπτη, που χωρίζεται σε τρία κλίτη από τέσσερις κίονες με πορφυρίτες πουλβίνους.Ο σημερινός ναός χρονολογείται γύρω στο 1118, όπως μαρτυρεί μια επιγραφή που είναι χαραγμένη στον κυρίως βωμό. Η ανέγερση της εκκλησίας και του μοναστηριού απαιτούσε μια κατασκευαστική προσπάθεια που ξεπερνούσε τις οικονομικές δυνατότητες των βενεδικτίνων μοναχών, με αποτέλεσμα να μην μπορέσει να ολοκληρωθεί ούτε η πρόσοψη ούτε μέρος των χώρων υπηρεσίας των μοναχών. Η περίοδος της παρακμής κορυφώθηκε το έτος 1462, όταν ο Πάπας Πίος Β' κατέστειλε το αβαείο και το ενσωμάτωσε στην Επισκοπή του Μονταλτσίνο.Ένα από τα χαρακτηριστικά που διακρίνουν τον μνημειακό ναό είναι το υλικό με το οποίο είναι χτισμένος: στην πραγματικότητα, η δομή είναι εξ ολοκλήρου χτισμένη σε ένα πέτρωμα τραβερτίνης με φλέβες αλάβαστρου, που προέρχεται από το κοντινό λατομείο του Castelnuovo dell'Abate- η πέτρα αυτή του προσδίδει μια συνεχώς μεταβαλλόμενη λάμψη ανάλογα με τις χρωματικές παραλλαγές του ουρανού και της γύρω υπαίθρου.
