Τα τείχη των Medici του Grosseto είναι ένα σπάνιο παράδειγμα άθικτου τείχους της πόλης μέχρι σήμερα. Ο πρώτος τοίχος του οποίου λίγα λείψανα μπορούν ακόμα να αναγνωριστούν χρονολογείται από την κυριαρχία των Σιενέζων, αργότερα αφού ο Γκρόσετο με όλο το Σιενέζικο κράτος απορροφήθηκε από το Μεγάλο Δουκάτο (1557), ο Φραντσέσκο Ι ντε Μεδίκων διέταξε την κατασκευή νέων τειχών, προσαρμοσμένων για να αντισταθούν στις τεχνικές πυρκαγιάς και πολιορκίας της εποχής. Το έργο ολοκληρώθηκε την άνοιξη του 1593, η περίμετρος μετρά 2900 μέτρα, το σχήμα είναι εξαγωνικό (ακανόνιστο) και στις γωνίες τοποθετούνται έξι γωνιακοί προμαχώνες ένας από τους οποίους είναι ένα πενταγωνικό φρούριο που έχει ενσωματώσει τον αρχαίο ξυλότυπο της Σιενέζης. Επιπλέον, μέχρι το 1757, οι τοίχοι περιβάλλονταν από μια τάφρο και ένα πήλινο ανάχωμα. Με τα χρόνια, όμως, τα τείχη έχασαν τη στρατηγική τους σημασία και κάποτε αποστρατιωτικοποιήθηκαν (1800) προορίζονταν για δημόσια χρήση και διακοσμήθηκαν με δεντροστοιχίες λεωφόρους και κήπους. Αυτό μας επιτρέπει να κάνουμε μακριές και ανταμείβοντας βόλτες στις επάλξεις που κάποτε στέκονταν στην υπεράσπιση του Grosseto.
