Мадонна дель Лорето ( Мадонна дель Пеллегріні) - одна з найзнаменитіших картин Караваджо, яку художник подарував Церкві на знак подяки. Насправді, кажуть, що мучений художник, щоб уникнути вироку про вбивство батька спокушеної ним дівчини, знайшов притулок прямо в базиліці. На думку багатьох, Свята Діва була б зображена саме з особистостями своєї коханки. Також в цій роботі виникає Екстремальний пошук реалізму Караваджо, який зображує Діву Марію як простолюдинку, яка постає перед двома бідними паломниками, брудними і в зношених одежах. На комісії Orinzia Мольберти, вдова нотаріуса болоньєзе Гермес Мольберти, Караваджо призводить до завершення цієї роботи між 1603 і 1606, на піку свого успіху.