В 1960 году эта маленькая деревушка на умбрийских холмах стала объектом наблюдения американского антрополога Сидел Сильверман, которая в своей книге "Три колокола цивилизации - жизнь итальянской горной страны" (издана Columbia University Press U.S.A.) назвала Монте-Кастелло "потерянным раем" или, лучше сказать, оазисом, где можно действительно жить в соответствии с ритмами природы. Благоприятное сочетание природных компонентов, таких как воздух, трамонтанные течения и свет, в сочетании с элегантной и хорошо сохранившейся средневековой структурой, всегда благоприятствовали репутации Монте-Кастелло как идеального поселения. Уже в 1568 году Чиприано Пиколпассо, комендант крепости Перуджи, по поручению папы Пия IV обследовавший основные "города и замки" земель Перуджи, утверждал в рукописи, что в Монте-Кастелло люди живут "идеальной жизнью", самой лучшей, потому что воздух там здоровый, и что здесь люди живут "сто лет и больше", а "80-летние hommini кажутся едва достигшими 35 лет". Название города Монте-Кастелло-ди-Вибио происходит от "gens Vibia", знатной римской семьи; однако город существовал еще до прихода римлян. Сегодня его городская структура представляет собой типичный средневековый замок, построенный на возвышенности с видом на реку. Такое положение давало близлежащему могущественному городу Тоди сильный мотив для реализации своих амбиций. Тоди фактически долгое время контролировал деревню, которая после неоднократных восстаний была вынуждена снести свои стены. В 1303 году крепость была перестроена самим городом Тоди, который включил ее в свою оборонительную систему. Однако гордый характер Монтекастеллези продолжал преобладать до 1596 года, когда Тоди удалось окончательно укрепить свою власть. В наполеоновскую эпоху Монтекастелло ди Вибио пережил новое великолепие: он открылся для новых идей с инициативами большой важности. Среди них было строительство Театра делла Конкордия, восхитительного театра, который считается самым маленьким театром в мире. Среди художественных красот стоит упомянуть капеллу Мадонны делле Карчери, существующую с 1505 года; Сан-Лоренцо-ин-Вибиата с остатками древнего романского аббатства; деревушки Мадонна делле Карчери и Доглио, один из замков Тоди, который обозначал границу между гвельфами из Орвието и гибеллинами из Тоди.
