Монтефалько вже був важливим муніципалітетом в римські часи через своє домінуюче положення над долиною, що з'єднує Сполето і Перуджу. З XI століття місто процвітало в культурі вільних комун і епохи Відродження. У XIII і XIV століттях було багато зіткнень з оточуючими громадами, особливо тому, що вони часто ставали на бік папства проти гібеллінів-лордів Фоліньо, сім'ї трічі. Сеньйорія Фоліньо панувала в місті близько 50 років, поки він не був звільнений в 1424 році Франческо Сфорца. Набуття свободи призвело до розробки муніципальних статутів і справжнього відродження мистецтва та економіки. Цей період ознаменувався еволюцією нинішнього історичного планування центру міста Монтефалько і художнім розвитком, що досяг свого апогею завдяки шедеврам Бенаццо Гоццолі в епоху Високого Відродження. Тільки в набагато більш пізньому столітті, після втрати і відновлення своєї незалежності, місто отримало титул "місто" від Папи Пія IX в 1848 р Монтефалько містить в собі важливу спадщину мистецтва, що робить його важливою точкою відліку для розуміння умбрійського живопису.
