Фортецца Веккья ("Стара фортеця"), що височіє над старим портом Медічі, є важливим символом Ліворно. Виникнувши в середньовічні часи, розвиток фортеці відбувався протягом багатьох століть, щоб стати тим, чим вона є сьогодні. Побудований для захисту міста від вторгнень найближчих суперників або іноземних ворогів.Він був розроблений у п'ятикутній формі, щоб надати йому значну присутність. З його стін відкривається приголомшливий вид на міські канали та Теракотові дахи.Висока кругла вежа, відома як Mastio di Matilde, була побудована пізніше, і близько 1377 року вони були оточені стіною, відомою як Quadratura dei Pisani, вся ця споруда служила морською цитаделлю, що захищає південну сторону того, що залишилося від Пізанського порту. Подальші зміни були зроблені генуезцями, коли ця область потрапила під їх владу в 1405 році, але фактична фортеця виникла в 16 столітті, коли Медічі, правителі Флоренції і Тоскани.