Ascoli Piceno היא עיר שיש לחוות, מטיילת בליבה מימי הביניים שבה נפתחות כיכרות הרנסנס היפות ביותר של ה-Marche וברחובות שעדיין מכבדים את מתווה הדרכים הרומיות העתיקות.ההיסטוריה, בחלק זה של המארש, נוגעת יותר מכל לימי הביניים ואסקולי פיצ'נו, היא משמרת עקבות שלה בארכיטקטורות היפות.הבירה העתיקה של ה-Piceni, שנכבשה על ידי הרומאים עם כל האזור בשנת 286 לפני הספירה. ג', העיר נשלטה זמן רב על ידי ברברים, על ידי הפרנקים, על ידי פדריקו השני ועל ידי פרנצ'סקו ספורצה שהקים דיקטטורה אכזרית עד 1482. אומרים שאלריק, מלך הוויזיגותים, המוקסם מיופיו ומודע לחשיבותו האסטרטגית, לא רצה להרוס אותו עד היסוד, כפי שעשה לגבי הערים האחרות. יחד עם פרמו היא הייתה עד 1860 בירת המצעדים.המרכז ההיסטורי של אסקולי פיצ'נו מלא במבנים אזרחיים ודתיים מימי הביניים.פיאצה דל פופולו המפוארת, ממנה משקיפים כמה מהמקומות החשובים ביותר, כולל Palazzo dei Capitani del Popolo (המאה ה-13), בית הקפה ההיסטורי Caffè Meletti, כנסיית סן פרנצ'סקו (המאה ה-13-16) ו-Loggia dei Mercanti.כדאי לראות גם את פיאצה ארינגו, העתיקה ביותר באסקולי, בה נמצאים בית הטבילה של סן ג'ובאני, הקתדרלה של סנט אמידיו - הקתדרלה של העיר, המוקדשת לקדוש הפטרון - ארמון הבישוף וארמון ארנגו, מקום מושבה של הגלריה לאמנות. ממוקם אזרחי.לבסוף, הכנסיות של הקדושים וינצ'נזו ואנסטסיו (מאות 11-14), עם החזית המחולקת לריבועים, וזו של Sant'Emidio alle Grotte (מהמאה ה-18) אופייניות.
