בשנת 1960 הכפר הקטן הזה בגבעות אומבריה היה מושא התבוננות של אנתרופולוגית אמריקאית, סידל סילברמן, שבספרה "Three bells of civilization - The life of an Italian Hill Town" (בהוצאת Columbia University Press U.S.A.), בחר במונטה קסטלו בעצמו, וזיהה אותו כ"גן עדן אבוד" או, טוב יותר, נווה מדבר שבו אפשר לחיות באמת לפי מקצבי הטבע. השילוב המועדף של מרכיבים טבעיים כמו אוויר, זרמי רוח צפונית ואור, בשילוב עם המבנה האלגנטי והשמור היטב מימי הביניים, תמיד העדיפו את תהילת מונטה קסטלו כיישוב אידיאלי. כבר בשנת 1568, טען ציפריאנו פיקולפסו, מנהל מבצר פרוג'ה, שהוזמן על ידי האפיפיור פיוס הרביעי להשתלט על ה"ערים והטירות" העיקריות של אדמות פרוג'ה, בכתב יד שבמונטה קסטלו חיו "החיים האידיאליים" , הכי טוב שזה היה קיים כי האוויר היה בריא ושכאן אנשים חיו "אפילו מאה שנים או יותר" ו"גברים בני 80 נראים רק בני 35".שמה של העיירה מונטה קסטלו די ויביו נובע מה"ג'נס ויביה", משפחה רומאית אצילית, אך העיירה הייתה קיימת לפני בואם של הרומאים.המבנה העירוני שלה הוא היום של טירה טיפוסית מימי הביניים, הבנויה על עמדה מוגבהת המשקיפה על הנהר. עמדתו זו היוותה סיבה חזקה לשאיפותיו לעיר הסמוכה והחזקה טודי. טודי למעשה שלט בכפר במשך תקופה ארוכה, שבעקבות המרידות החוזרות ונשנות נאלץ לסבול מהריסת החומות. בשנת 1303 נבנה המבצר מחדש על ידי העיר טודי עצמה, שכללה אותו במערכת ההגנה שלה.עם זאת, האופי הגאה של המונטקסטלסי המשיך לנצח עד 1596, כאשר טודי הצליח לבסס סופית את כוחה. בעידן נפוליאון חווה מונטקאסטלו די ויביו פאר חדש: הוא נפתח לרעיונות חדשים עם יוזמות בעלות חשיבות רבה. בין אלה הייתה בנייתו של תיאטרו דלה קונקורדיה, המענג ונחשב לתיאטרון הקטן ביותר בעולם.לזכור בין היפים האמנותיים את הקפלה של מדונה דלה קרצ'רי הקיימת מאז 1505; סן לורנצו בוויביאטה עם שרידי המנזר הרומנסקי העתיק; הכפרים Madonna delle Carceri ו-Doglio, אחת מטירות Tuderti שתוחמות את הגבול בין הגואלפים של אורבייטו והגיבלינים של טודי.
