عند نقطة التقاء وديان ، يرتفع Val D'Orcia و Val di Chiana ، Montepulciano. تم بناء هذه القرية الجميلة التي تعود للقرون الوسطى على طول الجزء العلوي الضيق لتل من الحجر الجيري ، ويبدو أنها استمرار طبيعي للإغاثة التي بنيت عليها.ساحة Piazza Grande هي قلب مدينة Montepulciano ومسرح الأحداث الرئيسية في المدينة ، بما في ذلك Il Bravio delle Botti ، الذي يقام كل عام في أغسطس ، وأكثر من ذلك بكثير. إن المشي في شوارع Montepulciano هو أفضل طريقة لاكتشاف المدينة ومعالمها السياحية وفي نفس الوقت للاستمتاع بالمناظر الرائعة للمناطق الريفية المحيطة التي تغطيها جميع كروم العنب الرائعة التي تنتج Nobile الشهير.أصبح Montepulciano مؤخرًا وجهة سياحية شهيرة للغاية مع زيادة كبيرة في عدد الزوار ، بعد تصوير الفيلم الشهير New Moon ، وهو تكملة لسلسلة Twilight Vampire saga.ربما كانت التلال مأهولة أيضًا في العصور الأترورية / الرومانية نظرًا للنتائج التي تم العثور عليها (والمرئية) عبر سان دوناتو في ذروة صورة سان فرانشيسكو.لتفضيل تطوير Montepulciano ، كان موقعه على سلسلة التلال في الوادي الذي يربط بين Chiusi / Chianciano و Arezzo / Cortona.تقول التقاليد أن مونتيبولشانو أسسه الملك بورسينا ... ولكن ربما تكون هذه مجرد أسطورة.يريد التقليد أيضًا أن يتم تبشير مونتيبولسيانو في القرن الرابع على يد سان دوناتو أسقف أريتسو.أول ذكر رسمي لمونتيبولشانو كان في ملاحظة رقم 715 التي ذكرت أنها "مونس بوليتيانوس".في فترة القرون الوسطى كانت مونتيبولتشانو بلدية حرة.يُذكر القرنان الثاني عشر والثالث عشر بالحروب العديدة مع جمهورية سيينا المجاورة.في عام 1511 ، مر مونتيبولتشانو بشكل نهائي تحت حكم فلورنسا.مع سقوط مدينة سيينا في عام 1555 ، فقد Montepulciano الكثير من أهميتها الإستراتيجية وبدأت فترة النهضة المعمارية في Montepulciano.