در نقطه تلاقی دو دره، Val D'Orcia و Val di Chiana، Montepulciano بالا می رود. این روستای زیبای قرون وسطایی که در امتداد بالای باریک تپه ای آهکی ساخته شده است، به نظر می رسد ادامه طبیعی نقش برجسته ای باشد که بر روی آن ساخته شده است.Piazza Grande قلب Montepulciano و صحنه رویدادهای اصلی شهر، از جمله Il Bravio delle Botti است که هر سال در ماه اوت برگزار میشود، و بسیاری موارد دیگر. پیادهروی در خیابانهای Montepulciano بهترین راه برای کشف شهر و جاذبههای آن و در عین حال تماشای منظره باورنکردنی حومه اطراف است که پوشیده از آن تاکستانهای افسانهای است که نوبیل معروف را تولید میکند.Montepulciano اخیراً پس از فیلمبرداری فیلم معروف New Moon، دنباله حماسه خون آشام گرگ و میش، با افزایش چشمگیر بازدیدکنندگان، به یک مقصد گردشگری بسیار محبوب تبدیل شده است.با توجه به یافتههای یافت شده (و قابل مشاهده) در امتداد سن دوناتو در اوج تصویر سان فرانچسکو، احتمالاً این خط الراس در زمان اتروسک / روم نیز ساکن بوده است.به نفع توسعه Montepulciano، قرار گرفتن آن در خط الراس دره بود که Chiusi / Chianciano را با Arezzo / Cortona وصل می کرد.سنت بر این است که Montepulciano توسط پادشاه Porsenna تأسیس شد ... اما شاید این فقط یک افسانه باشد.سنت همچنین میخواهد که مونتپولسیانو در قرن چهارم توسط اسقف سان دوناتو آرتزو بشارت داده شود.اولین ذکر رسمی از Montepulciano در یادداشت 715 است که از آن به عنوان "mons Politianus" یاد شده است.در دوره قرون وسطی Montepulciano یک کمون آزاد بود.قرنهای 12 و 13 به خاطر جنگهای متعدد با جمهوری سیهنا در مجاورت به یاد میآیند.در سال 1511 مونتپولسیانو به طور قطعی تحت کنترل فلورانس قرار گرفت.با سقوط سیه نا در سال 1555، مونته پولسیانو بیشتر اهمیت استراتژیک خود را از دست داد و دوره رنسانس معماری مونتپولسیانو آغاز شد.
