તે નગરનું ઐતિહાસિક ન્યુક્લિયસ કિલ્લાની આસપાસ, દિવાલોના વર્તુળની અંદર બાંધવામાં આવ્યું હતું, જે પછી મોટાભાગે ઓગણીસમી સદીના મધ્યમાં તોડી પાડવામાં આવ્યું હતું, અને જેમાંથી બે દરવાજા હજુ પણ સચવાયેલા છે: પોર્ટા ડી મેઝો અને પોર્ટા મોનાલ્ડા, રિપબ્લિક ઓફ સિએના, મેડિસી અને ઓર્વિએટોના મોનાલ્ડેચીના કોટ્સ ઓફ આર્મ્સ દ્વારા આવરિત, જેમણે સરટેનોના નિયંત્રણમાં વૈકલ્પિક કર્યું.નગરનું સ્થાપત્ય 14મી સદીના કિલ્લાની નીચે, ફેનેલી જેવા પ્રતિષ્ઠિત મહેલો દ્વારા વર્ગીકૃત થયેલ છે. બીટો ફ્રાન્કો દા ગ્રોટીના ચેપલ અને સમૃદ્ધપણે ભીંતચિત્ર છત સાથે; પેલાઝો ગેબ્રિઅલી, જે તેના 16મી સદીના રૂમમાં સંગ્રહાલય ધરાવે છે પરંતુ 13મી સદીની રચના સાથે "મૃતકોના દરવાજા" દ્વારા દર્શાવવામાં આવ્યું છે; પલાઝો પિકોલોમિની, 15મી સદીના અંતમાં કાર્ડિનલ ફ્રાન્સેસ્કો ટેડેસચિની પિકોલોમિની દ્વારા બાંધવામાં આવેલ તેના સુંદર ક્લોસ્ટર સાથે - ભાવિ પોપ પાયસ III - અર્ધચંદ્રાકારથી સુશોભિત આયોનિક કેપિટલ સાથેના સ્તંભો સાથે અને 15મી સદીના પારિવારિક ક્રેસ્ટના ઉપરના ડાબા ખૂણામાં મૂકવામાં આવેલ છે. રવેશ અને છેલ્લે પિયાઝા XXIV ગિગ્નોમાં પલાઝો ડેલ પોડેસ્ટા, 14મી સદીમાં બાંધવામાં આવ્યું હતું, પરંતુ 16મી સદીના ઉત્તરાર્ધમાં મોટું કરવામાં આવ્યું હતું, જે મૂળ વિન્ડોઝને જાળવી રાખે છે. સ્ક્વેરના ખૂણામાં પલાઝો ગોટી-ફેનેલી છે, જે એક સમયે એકેડેમિયા ડેગ્લી એરિસ્ચિયાન્ટીની બેઠક હતી, જે XIII સદીમાં પહેલેથી અસ્તિત્વમાં હતી, ત્યારબાદ 1536માં ભીંતચિત્ર દિવાલો, ભવ્ય આંતરિક આંગણું અને એપોલોનિયો નાસિની દ્વારા ભીંતચિત્રો સાથેનું ચેપલ સંપૂર્ણપણે પુનઃરચિત કરવામાં આવ્યું હતું.કાર્ડિનલ પિકોલોમિનીએ સાન ફ્રાન્સેસ્કોના ચર્ચનો રવેશ પણ બાંધ્યો હતો, જેમ કે પોપના ચિહ્ન સાથે ગુલાબની બારી અને પિકોલોમિની કોટ ઓફ આર્મ્સની હાજરી દ્વારા પુરાવા મળે છે (પરંતુ ઇમારત, જે પિયાઝા બરગાગલીને નજરે ચઢે છે, તે 1999ના પહેલા ભાગમાં છે. 13મી સદી). . ચર્ચની બાજુમાં એક કોન્વેન્ટ ઊભું હતું, જે 19મી સદીમાં બારગાગલી પરિવારનું મહેલ-ફાર્મ હતું અને આજે સિએનામાં સાન્ટા મારિયા ડેલા સ્કેલામાં થોડા સમય માટે તેમનો સમૃદ્ધ ઇટ્રસ્કન સંગ્રહ રાખવામાં આવ્યો હતો. ક્લોસ્ટરની અંદર, મ્યુલિયન વિન્ડોઝના નિશાનો મૂળરૂપે મહાન સંસ્કારિતાના માળખાના સ્થાપત્ય અવશેષો દર્શાવે છે. અન્ય કોન્વેન્ટ શહેરના ઉપરના ભાગમાં સ્થિત છે, જે 16મી સદીથી સાન્ટા ચિઆરાનું છે, જે આજે એક રેસ્ટોરન્ટ અને શુદ્ધ નિવાસસ્થાન છે. પોર્ટા ઉમ્બ્રા નજીક, સાન માર્ટિનો ચર્ચમાં, બેકાફુમી દ્વારા ઘોષણા છે, જેકોપો ડી મિનો ડેલ પેલીસીઆઓ દ્વારા બાળક સાથે મેડોનાની બાજુમાં, સિયેનીઝ ચૌદમી સદીના સુવર્ણ પૃષ્ઠભૂમિ ચિત્રકારોમાંના એક, અને બાળક સાથે મેડોના, સાન રોકો અને સેન્ટ સેબેસ્ટિયન એન્ડ્રીયા ડી નિકોલો દ્વારા. સાન લોરેન્ઝોના કૉલેજિયેટ ચર્ચમાં, પાયસ III ને આભારી પણ જીર્ણોદ્ધાર, ત્યાં 1514 થી ગિરોલામો ડેલ પચીયા દ્વારા ઘોષણા સાથે બે કમાનવાળા કોષ્ટકો અને લોરેન્ઝો ડી મારિયાનો દ્વારા માર્બલ ટેબરનેકલ અને સિબોરિયમ છે, જે ઇલ મરિના તરીકે ઓળખાય છે. પિયાઝા સાન લોરેન્ઝોમાં પલાઝો સેનીની પણ છે, જે એક શાંત અને રેખીય રવેશ સાથે છે, જે 15મી સદીની છે, જેની અંદર એક ક્લોસ્ટર છે જ્યાં એક સમયે ફેટોરિયા ડી માર્ટિગ્નાનો તેના કૃષિ ઉત્પાદનો રાખતા હતા.
