Ascoli Piceno เป็นเมืองที่น่าไปสัมผัส เดินเล่นในใจกลางยุคกลางที่จัตุรัส Marche ยุคเรอเนซองส์ที่สวยที่สุดเปิดอยู่ และตามท้องถนนที่ยังคงเคารพเค้าโครงของถนนโรมันโบราณประวัติศาสตร์ในส่วนนี้ของการเดินขบวนส่วนใหญ่เกี่ยวกับยุคกลางและ Ascoli Piceno โดยยังคงรักษาร่องรอยของมันไว้ในสถาปัตยกรรมที่สวยงามเมืองหลวงโบราณของ Piceni พิชิตโดยชาวโรมันพร้อมทั้งภูมิภาคใน 286 ปีก่อนคริสตกาล C. เมืองนี้ถูกปกครองโดยอนารยชน พวกแฟรงค์ โดยเฟเดริโกที่ 2 และโดยฟรานเชสโก สฟอร์ซา ผู้ซึ่งก่อตั้งระบอบเผด็จการที่โหดร้ายจนถึงปี ค.ศ. 1482 ว่ากันว่า Alaric ราชาแห่ง Visigoths หลงใหลในความงามของมันและตระหนักถึงความสำคัญทางยุทธศาสตร์ ไม่ต้องการทำลายมันให้ราบเป็นหน้ากลองเหมือนที่เคยทำกับเมืองอื่นๆ ร่วมกับ Fermo จนถึงปี 1860 เมืองหลวงของ Marchesศูนย์กลางประวัติศาสตร์ของ Ascoli Piceno เต็มไปด้วยอาคารทางแพ่งและศาสนาจากยุคกลางPiazza del Popolo อันงดงามถูกมองข้ามโดยสถานที่สำคัญที่สุดบางแห่ง รวมทั้ง Palazzo dei Capitani del Popolo (ศตวรรษที่ 13), Caffè Meletti อันเก่าแก่, โบสถ์ San Francesco (ศตวรรษที่ 13-16) และ Loggia dei Mercantiสิ่งที่ควรค่าแก่การชมคือ Piazza Arringo ที่เก่าแก่ที่สุดใน Ascoli ซึ่งเป็นสถานที่ทำพิธีศีลจุ่มของ San Giovanni มหาวิหาร Sant'Emidio - มหาวิหารของเมืองที่อุทิศให้กับนักบุญอุปถัมภ์ - วังของบิชอปและวัง Arengo ที่นั่งของหอศิลป์ อยู่ซีวิค.สุดท้าย โบสถ์ของ Saints Vincenzo และ Anastasio (ศตวรรษที่ 11-14) ที่ส่วนหน้าแบ่งออกเป็นสี่เหลี่ยม และโบสถ์ Sant'Emidio alle Grotte (ศตวรรษที่ 18) มีลักษณะเฉพาะ