ასკოლი პიჩენო არის ქალაქი, რომელიც უნდა განიცადოთ, რომელიც სეირნობს მის შუა საუკუნეების გულში, სადაც იხსნება მარშის ულამაზესი რენესანსის მოედნები და ქუჩებში, რომლებიც ჯერ კიდევ პატივს სცემენ ძველი რომაული გზების განლაგებას.ისტორია, მარშების ამ ნაწილში, ძირითადად ეხება შუა საუკუნეებს და ასკოლი პიჩენოს, ინარჩუნებს მის კვალს ულამაზეს არქიტექტურაში.უძველესი დედაქალაქი პიკენი, რომელიც დაიპყრეს რომაელებმა მთელ რეგიონთან ერთად 286 წ. C., ქალაქში დიდი ხნის განმავლობაში დომინირებდნენ ბარბაროსები, ფრანკები, ფედერიკო II და ფრანჩესკო სფორცა, რომლებმაც დაამყარეს სასტიკი დიქტატურა 1482 წლამდე. ამბობენ, რომ ალარიკს, ვესტგოთთა მეფეს, მოხიბლულს მისი სილამაზით და სტრატეგიული მნიშვნელობის შესახებ, არ სურდა მისი მიწასთან გასწორება, როგორც ამას სხვა ქალაქებისთვის აკეთებდა. ფერმოსთან ერთად 1860 წლამდე იყო მარშის დედაქალაქი.ასკოლი პიჩენოს ისტორიული ცენტრი სავსეა შუა საუკუნეების სამოქალაქო და რელიგიური შენობებით.ბრწყინვალე პიაცა დელ პოპოლოს გადაჰყურებს ზოგიერთი ყველაზე მნიშვნელოვანი ადგილი, მათ შორის Palazzo dei Capitani del Popolo (მე-13 საუკუნე), ისტორიული Caffè Meletti, სან ფრანჩესკოს ეკლესია (13-16 საუკუნეები) და Loggia dei Mercanti.ასევე ღირს პიაცა არინგო, უძველესი ასკოლში, სადაც არის სან ჯოვანის ბაპტისტერია, სანტ-ემიდიოს ტაძარი - ქალაქის ტაძარი, რომელიც ეძღვნება მფარველ წმინდანს - ეპისკოპოსის სასახლე და არენგოს სასახლე, სამხატვრო გალერეის ადგილი. მდებარეობს სამოქალაქო.დაბოლოს, დამახასიათებელია წმინდა ვინჩენცოსა და ანასტასიოს (XI-XIV სს.) ეკლესიები, კვადრატებად დაყოფილი ფასადით და Sant'Emidio alle Grotte (მე-18 საუკუნე).
