1960年、ウンブリアの丘陵地帯にあるこの小さな村を、アメリカの人類学者シデル・シルバーマンが観察し、著書「文明の3つの鐘-あるイタリアの丘陵地帯の生活」（コロンビア大学出版会）の中で、モンテ・カステッロを「失われた楽園」、いや「自然のリズムのままに生きるオアシス」として取り上げている。空気、海流、光といった自然の要素に加え、優雅で保存状態の良い中世の建造物が、モンテ・カステッロの理想的な居住地としての評判を高めてきたのです。1568年にはすでに、教皇ピウス4世の依頼でペルージャ地方の主要な「町や城」を調査したペルージャ要塞の監督官チプリアーノ・ピッコルパッソが、モンテ・カステッロの人々は「理想的な生活」をしており、空気が健康であるために最高の生活をしていると原稿で主張している、ここでは人々は「百歳以上」生き、「80歳のホーミーニはやっと35歳に見える」、と。 モンテ・カステッロ・ディ・ヴィビオの町名は、ローマ帝国の貴族「ジェンス・ヴィビア」に由来するが、町はローマ人の到来以前から存在していた。 現在、その都市構造は、川を見下ろす高台に建てられた典型的な中世の城郭である。この位置は、近隣の有力都市トーディの野望に強い動機を与えることになった。トーディは長い間この村を支配していたが、度重なる反乱で城壁を取り壊さざるを得なくなった。1303年、トーディ市によって要塞が再建され、市の防衛システムとして組み込まれた。 しかし、モンテカステッレジ家の高慢な性格は1596年まで続き、トーディがその勢力を決定的に強化することになった。ナポレオン時代、モンテカステッロ・ディ・ヴィビオは新たな輝きを放ち、重要なイニシアティブをとって新しいアイデアに開眼していった。その中で、世界最小の劇場と言われる楽しい劇場「コンコルディア劇場」が建設された。 1505年に建てられたマドンナ・デッレ・カルチェリ礼拝堂、古代ロマネスク様式の修道院跡があるサン・ロレンツォ・イン・ビビアータ、マドンナ・デッレ・カルチェリの集落、オルヴィエートのゲルフ派とトーディ地方のジベル派の境界を示したトーディ城の一つドリオなどは注目に値する芸術美の数々です。
