Асколі-Пічэна - гэта горад, які варта наведаць, шпацыруючы ў яго сярэднявечным сэрцы, дзе адкрываюцца найпрыгажэйшыя плошчы Рэнесансу ў Марке, і на вуліцах, якія па-ранейшаму паважаюць планіроўку старажытных рымскіх дарог.Гісторыя ў гэтай частцы маршаў датычыцца перш за ўсё сярэднявечча і Асколі-Пічэна, яна захоўвае сляды ў прыгожай архітэктуры.Старажытная сталіца Піцэнаў, заваяваная рымлянамі з усім рэгіёнам у 286 г. да н. C., у горадзе доўгі час панавалі варвары, франкі, Федэрыка II і Франчэска Сфорца, якія ўсталявалі жорсткую дыктатуру да 1482 года. Кажуць, што Аларых, кароль вестготаў, зачараваны яго прыгажосцю і ўсведамляючы яго стратэгічнае значэнне, не хацеў зраўняць яго з зямлёй, як ён зрабіў з іншымі гарадамі. Разам з Ферма да 1860 г. быў сталіцай Маркаў.Гістарычны цэнтр Асколі-Пічэна поўны грамадзянскіх і рэлігійных будынкаў сярэднявечча.Цудоўная плошча Пьяцца-дэль-Попала, з якой адкрываецца від на некаторыя з самых важных месцаў, уключаючы Палацо дэі Капітані дэль Попала (13 стагоддзе), гістарычнае кафэ Мелеці, царкву Сан-Франчэска (13-16 стагоддзі) і Лоджыю дэі Мерканці.Таксама варта пабачыць плошчу Арынга, самую старую ў Асколі, дзе знаходзяцца баптыстэрый Сан-Джавані, сабор Сант-Эмідыё - сабор горада, прысвечаны святому заступніку - біскупскі палац і палац Арэнга, дзе знаходзіцца мастацкая галерэя. размешчаны грамадзян.Нарэшце, характэрнымі з'яўляюцца цэрквы святых Вінчэнца і Анастасіо (11-14 стст.), фасад якіх падзелены на квадраты, і цэрквы Сант-Эмідыё алле Гротэ (18 ст.).