El conjunt monàstic és famós arreu del món per la seva església d'estil gòtic sense sostre.La fundació de l'abadia es remunta a l'any 1218, pels monjos cistercencs. va ser construït per acollir els pelegrins que acudien a la propera ermita de Montesiepi.La gran església, de 72 metres de llargada i 21 d'amplada, d'estil gòtic cistercenc, amb el monestir al costat, es va acabar l'any 1262. Al segle XIV l'abadia va gaudir d'un gran poder i esplendor, gràcies també als privilegis concedits per diversos emperadors, entre com Federico II, i a les munífiques donacions rebudes; al qual s'hi va afegir l'exempció del delme per part del papa Innocenci III.Al segle XVI es recorda una disputa entre la República de Siena i el papa Guido II, que va provocar una interdicció de la Santa Seu cap a Siena, l'any 1506, la qual, però, va resistir ordenant la celebració regular de totes les funcions litúrgiques als sacerdots. .Aleshores va començar la decadència. Ja a mitjans del segle XVI només hi vivien cinc monjos i a mitjans del segle següent només en quedava un. L'estructura va romandre en total abandonament fins que, l'any 1786, el campanar es va esfondrar, aclaparant també part de la teulada. L'indret es va convertir en una pedrera de pedra i columna per a la construcció d'habitatges a la zona, després, a principis del segle XX, les obres de manteniment i restauració el van fer tal com encara el podem admirar.Segons alguns estudis, les abadies van ser construïdes per monjos sobre models geomèrtics precisos. En el cas d'aquesta abadia s'havien inspirat en l'escala musical coneguda com a octava diatònica natural, tornant-la al model geomètric.Uns centenars de metres amunt d'un turó s'alça l'ermita de Montesiepi on es guarda l'"espasa a la pedra", segons la tradició, Galgano Guidotti va clavar-se a la pedra quan va renunciar a les comoditats de la vida noble que havia portat. Les similituds amb la història del rei Artús, els cavallers de la taula rodona i la recerca del Grial són nombroses a les històries que envolten San Galgano. Avui dia és gairebé impossible entendre quina de les dues històries és original.L'ermita té una planta circular que recorda els mausoleus romans. A les parets exteriors s'alternen bandes de pedra blanca i maons. L'interior de la cúpula també està construït amb la mateixa alternança. A més de la roca amb l'espasa de San Galgano hi ha frescos d'Ambrogio Lorenzetti. Entre llegendes, arquitectura i bellesa paisatgística, només una visita a San Galgano val la pena un viatge a la Toscana per la màgia i els suggeriments que el lloc pot despertar.
