L'Església de Sant agostino està situat a Corso Diaz, el carrer principal que travessa la part alta del centre històric anomenat Novigrad. La seva construcció va començar el 1299 amb la intenció de substituir el pre-existent de l'Església de San Pietro tots'orto, que ja no podia contenir l'expansió massetana població. L'església és el més gran exemple de l'arquitectura Gòtica en el país després de la Catedral de San Cerbone. L'edifici té una sola nau amb sis grans arcs apuntats de suport de les bigues de fusta. L'absis, la part més bonica de l'església, amb strombo windows i penjant els Arcs, es va completar entre 1348 i 1351. En els costats, dues capelles rectangulars, també es remunta a la meitat del segle XIV., delimitar l'edifici. Hi ha nombroses obres que es poden admirar al llarg de totes les parets, incloent San Guglielmo per Antonio Nasini, la visitació i la Nativitat de la mare de Déu de Rutilio Manetti, l'Anunciació d'Empoli i la fugida a Egipte per Lorenzo Lippi. A més a més de les obres que s'acaben d'esmentar, hem de recordar que dins de l'Església es conserven les relíquies de San Bernardino da Siena, nascut a Massa Marittima el 1380. Dos altres elements que donen a la integritat de l'estructura: el campanar, construït l'any 1627 sobre les restes d'una torre preexistent, i el claustre, adossat al convent, que daten de principis del segle xiv, equipat amb elegants columnes, amb bonics capitells que donen suport a la fusta de la coberta. El claustre d'avui és sovint utilitzat per acollir banquets, festes i diferents esdeveniments.
