Călugării benedictini din Santa Maria di Monte Oliveto, numiți și Olivetani, au fost întemeiați în 1319 de către sfântul sienez Bernard Tolomei (1272 - 1348).Aceștia urmează Regula Sfântului Benedict și se caracterizează prin culoarea albă a veșmintelor lor - un simbol al devoțiunii lor deosebite față de Fecioara Maria - și prin faptul că trăiesc stabilitatea benedictină în cadrul Congregației a cărei origine și principală referință juridică și spirituală este Aricenobiul de Monte Oliveto Maggiore.Abația, o bijuterie a arhitecturii medievale, se ridică la 9 kilometri de Montalcino, în valea pârâului Starcia, un afluent al râului Orcia, în apropierea satului Castelnuovo dell'Abate. Este unul dintre cele mai frumoase monumente în stil romanic, cu referințe clare la modelele franceze și lombarde. Potrivit unei vechi legende, abația a fost fondată de Carol cel Mare, care, întorcându-se de la Roma cu suita sa, s-a oprit în Val di Starcia în drumul său pe Via Francigena, din cauza pericolului declanșat de o epidemie de ciumă. Se spune că împăratul a făcut un jurământ pentru ca acest flagel să înceteze și, pentru harul primit, a fondat abația Sant'Antimo. Din nefericire, nu este posibil să se reconstituie cu exactitate istoria abației, deoarece o mare parte din documentația referitoare la aceasta s-a pierdut într-un incendiu. Este posibil să se vadă rămășițele structurii originale din epoca carolingiană în zona absidală a templului monumental, unde este vizibilă mica absidioară a vechii biserici parohiale, în prezent sacristia. Interiorul este pictat în frescă cu scene din viața Sfântului Benedict (Giovanni D'Asciano, sec. al XIV-lea) și mica criptă, împărțită în trei nave de patru coloane cu pulvini de porfir.Actuala biserică datează din jurul anului 1118, după cum atestă o inscripție gravată pe altarul mare. Construcția bisericii și a mănăstirii a necesitat un efort de construcție peste posibilitățile financiare ale călugărilor benedictini, ceea ce a făcut ca nici fațada și nici o parte din camerele de serviciu ale călugărilor să nu poată fi finalizate. Perioada de decadență a culminat în anul 1462, când Papa Pius al II-lea a suprimat abația și a încorporat-o în dieceza de Montalcino.Una dintre caracteristicile care disting templul monumental este materialul cu care este construit: de fapt, structura este complet construită într-o rocă de travertin cu vene de alabastru, provenind din cariera din apropiere, Castelnuovo dell'Abate; această piatră îi conferă o strălucire mereu schimbătoare, în funcție de variațiile cromatice ale cerului și ale peisajului din jur.
