Ang napakalaking simbahan ng San Niccolò ay isang napakaliit na simbahan na matatagpuan sa itaas na bahagi ng Cortona, isang maliit na nakatago at mahirap hanapin. Kung sa labas ito ay napaka-simple, kasama ang facade ng bato at isang maliit na beranda, sa loob nito ay humahanga sa kayamanan sa mga kulay at dekorasyon ng coffered kisame. Sa pangunahing dambana ay ang gonfalone ng Compagnia di San Niccolò na, sa pamamagitan ng pagpapatakbo ng mekanismo ng pagbubukas, ay nagpapakita ng isang nakatagong pagpipinta na naglalarawan ng isang relihiyosong eksena ng Madonna kasama ang bata.