Το Ascoli Piceno είναι μια πόλη που πρέπει να γνωρίσετε, περπατώντας στη μεσαιωνική της καρδιά με τις πιο όμορφες αναγεννησιακές πλατείες στην περιοχή Marche και στους δρόμους που εξακολουθούν να σέβονται τη χάραξη των αρχαίων ρωμαϊκών δρόμων.Η ιστορία, σε αυτό το τμήμα της περιφέρειας Marche, αφορά κυρίως τον Μεσαίωνα και το Ascoli Piceno διατηρεί τα ίχνη της στην όμορφη αρχιτεκτονική του.Αρχαία πρωτεύουσα των Piceni, που κατακτήθηκε από τους Ρωμαίους μαζί με ολόκληρη την περιοχή το 286 π.Χ., η πόλη κυριάρχησε επί μακρόν από τους βαρβάρους, τους Φράγκους, τον Φρειδερίκο Β' και τον Francesco Sforza, που εγκαθίδρυσαν μια σκληρή δικτατορία μέχρι το 1482. Λέγεται ότι ο Αλάριχος, βασιλιάς των Βησιγότθων, γοητευμένος από την ομορφιά της και γνωρίζοντας τη στρατηγική της σημασία, δεν θέλησε να την ισοπεδώσει, όπως έκανε με άλλες πόλεις. Μαζί με το Fermo, ήταν η πρωτεύουσα της περιφέρειας Marche μέχρι το 1860.Το ιστορικό κέντρο του Ascoli Piceno είναι πυκνοκατοικημένο με αστικά και θρησκευτικά κτίρια του Μεσαίωνα.Η μαγευτική Piazza del Popolo δεσπόζει πάνω από μερικά από τα πιο σημαντικά μνημεία, όπως το Palazzo dei Capitani del Popolo (13ος αιώνας), το ιστορικό Caffè Meletti, η εκκλησία του San Francesco (13ος-16ος αιώνας) και η Loggia dei Mercanti. Αξίζει επίσης να επισκεφθείτε την Piazza Arringo, την παλαιότερη πλατεία του Ascoli, με το βαπτιστήριο του San Giovanni, τον καθεδρικό ναό του Sant'Emidio - τον καθεδρικό ναό της πόλης, αφιερωμένο στον προστάτη άγιο - το παλάτι του επισκόπου και το Palazzo dell'Arengo, όπου στεγάζεται η δημοτική γκαλερί τέχνης.Τέλος, χαρακτηριστικές είναι οι εκκλησίες των Αγίων Βικεντίου και Αναστασίου (11ος-14ος αιώνας), με την πρόσοψή της να χωρίζεται σε πάνελ, και Sant'Emidio alle Grotte (18ος αιώνας).