Ascoli Piceno - tai miestas, kurį reikia pažinti, pasivaikščiojant po jo viduramžių širdį su gražiausiomis renesansinėmis aikštėmis Markės regione ir gatvėmis, kuriose vis dar išlikęs senovės romėnų kelių planas.Šioje Markės regiono dalyje istorija daugiausia susijusi su viduramžiais, o Ascoli Piceno išsaugojo jos pėdsakus savo nuostabioje architektūroje.Senovinė Pičenų sostinė, kurią 286 m. pr. m. e. kartu su visu regionu užkariavo romėnai, ilgą laiką buvo valdoma barbarų, frankų, Frydricho II ir Frančesko Sforcos, kuris iki 1482 m. čia įvedė žiaurią diktatūrą. Pasakojama, kad vizigotų karalius Alarikas, susižavėjęs miesto grožiu ir žinodamas jo strateginę reikšmę, nenorėjo jo sulyginti su žeme, kaip tai padarė su kitais miestais. Iki 1860 m. kartu su Fermo jis buvo Markės regiono sostinė.Ascoli Piceno istoriniame centre gausu viduramžių civilinių ir religinių pastatų.Didinga Popolo aikštė (Piazza del Popolo) užstoja kai kuriuos svarbiausius objektus, tarp jų Palazzo dei Capitani del Popolo (XIII a.), istorinę kavinę Caffè Meletti, San Francesco bažnyčią (XIII-XVI a.) ir Loggia dei Mercanti. Verta aplankyti ir seniausią Ascoli aikštę Piazza Arringo, kurioje stovi San Giovanni krikštykla, Sant'Emidio katedra - miesto katedra, skirta šventajam globėjui - vyskupo rūmai ir Palazzo dell'Arengo, kuriame įsikūrusi pilietinė meno galerija.Galiausiai būdingos šventųjų Vincento ir Anastazijaus bažnyčios (XI-XIV a.), kurių fasadas suskirstytas plokštėmis, ir Sant'Emidio alle Grotte (XVIII a.).