Ascoli Piceno on linn, mida tuleb kogeda, jalutades selle keskaegses südames, kus on Marche piirkonna kõige kaunimad renessansiaegsed väljakud ja tänavad, mis järgivad endiselt iidsete Rooma teede paigutust.Ajalugu on selles Marche piirkonna osas seotud peamiselt keskajaga ja Ascoli Piceno säilitab selle jälgi oma kaunis arhitektuuris.Picenide iidne pealinn, mille roomlased koos kogu piirkonnaga 286. aastal eKr vallutasid, oli linn pikka aega barbarite, frankide, Friedrich II ja Francesco Sforza, kes kehtestasid julma diktatuuri kuni 1482. aastani. Räägitakse, et läänegootide kuningas Alarik, kes oli vaimustunud linna ilust ja teadlik selle strateegilisest tähtsusest, ei tahtnud seda maatasa teha, nagu ta tegi teiste linnade puhul. Koos Fermoga oli see kuni 1860. aastani Le Marche pealinn.Ascoli Piceno ajalooline keskus on tihedalt täis keskajast pärit tsiviil- ja religioosseid ehitisi.Suurepärase Piazza del Popolo kohal asuvad mõned kõige olulisemad vaatamisväärsused, sealhulgas 13. sajandist pärit Palazzo dei Capitani del Popolo, ajalooline Caffè Meletti, San Francesco kirik (13.-16. sajand) ja Loggia dei Mercanti. Ascoli vanim väljak Piazza Arringo on samuti külastamist väärt, kus asuvad San Giovanni ristimiskoda, Sant'Emidio katedraal - linna katedraal, mis on pühendatud linna kaitsepühakule -, piiskopipalee ja Palazzo dell'Arengo, kus asub linnavalitsuse kunstigalerii.Lõpuks on iseloomulikud pühade Vincenti ja Anastasiuse kirikud (11.-14. sajand), mille fassaad on jagatud paneelideks, ja Sant'Emidio alle Grotte (18. sajand).
