Ascoli Piceno ni mji wa kuwa na uzoefu, kutembea katika moyo wake medieval ambapo viwanja nzuri zaidi Renaissance ya Marche wazi na katika mitaa ambayo bado kuheshimu mpangilio wa barabara ya kale ya Kirumi.Historia, katika sehemu hii ya Maandamano inahusu hasa Zama za Kati na Ascoli Piceno, ikihifadhi athari zake katika usanifu mzuri.Mji mkuu wa kale wa Piceni, uliotekwa na Warumi na eneo lote mnamo 286 KK. C., jiji hilo lilitawaliwa kwa muda mrefu na washenzi, na Wafrank, na Federico II na Francesco Sforza ambaye alianzisha udikteta katili hadi 1482. Inasemekana kwamba Alaric, Mfalme wa Visigoths, alivutiwa na uzuri wake na kufahamu umuhimu wake wa kimkakati, hakutaka kuuangamiza kabisa, kama alivyofanya kwa miji mingine. Pamoja na Fermo ilikuwa hadi 1860 mji mkuu wa Marches.Kituo cha kihistoria cha Ascoli Piceno kimejaa majengo ya kiraia na ya kidini kutoka Enzi za Kati.Piazza del Popolo ya kupendeza iliyopuuzwa na baadhi ya maeneo muhimu zaidi ikiwa ni pamoja na Palazzo dei Capitani del Popolo (karne ya 13), Caffè Meletti ya kihistoria, kanisa la San Francesco (karne ya 13-16) na Loggia dei Mercanti.Pia inafaa kuona ni Piazza Arringo, kongwe zaidi huko Ascoli, ambapo ubatizo wa San Giovanni, kanisa kuu la Sant'Emidio - kanisa kuu la jiji, lililowekwa wakfu kwa mtakatifu mlinzi - jumba la Askofu na jumba la Arengo, kiti cha jumba la sanaa. iko raia.Hatimaye, makanisa ya Watakatifu Vincenzo na Anastasio (karne ya 11-14), yenye facade iliyogawanywa katika miraba, na ya Sant'Emidio alle Grotte (karne ya 18) ni tabia.