Ascoli Piceno është një qytet për t'u përjetuar, duke shëtitur në zemrën e tij mesjetare ku hapen sheshet më të bukura të Rilindjes të Marche dhe në rrugët që ende respektojnë shtrirjen e rrugëve të lashta romake.Historia, në këtë pjesë të Marsheve ka të bëjë kryesisht me Mesjetën dhe Ascoli Piceno, duke ruajtur gjurmët e saj në arkitekturat e bukura.Kryeqyteti antik i Piceni, i pushtuar nga romakët me të gjithë rajonin në 286 para Krishtit. C., qyteti u dominua prej kohësh nga barbarët, nga Frankët, nga Federico II dhe nga Francesco Sforza, i cili vendosi një diktaturë mizore deri në 1482. Thuhet se Alaric, Mbreti i Visigotëve, i magjepsur nga bukuria e tij dhe i vetëdijshëm për rëndësinë e tij strategjike, nuk donte ta rrafshonte me tokë, siç bëri për qytetet e tjera. Së bashku me Fermon ishte deri në vitin 1860 kryeqyteti i marsheve.Qendra historike e Ascoli Piceno është plot me ndërtesa civile dhe fetare nga Mesjeta.Piazza del Popolo madhështore e anashkaluar nga disa nga vendet më të rëndësishme duke përfshirë Palazzo dei Capitani del Popolo (shekulli i 13-të), Caffè Meletti historik, kisha e San Francesco (shek. 13-16) dhe Loggia dei Mercanti.Gjithashtu vlen të shihet Piazza Arringo, më i vjetri në Ascoli, ku janë pagëzimi i San Giovanni, katedralja e Sant'Emidio - katedralja e qytetit, kushtuar shenjtorit mbrojtës - pallati i peshkopit dhe pallati Arengo, selia e galerisë së artit. të vendosura qytetare.Së fundi, karakteristike janë kishat e shenjtorëve Vincenzo dhe Anastasio (shek. 11-14), me fasadën e ndarë në katrorë dhe ajo e Sant'Emidio alle Grotte (shek. XVIII).