Ascoli Piceno és una ciutat per viure, passejant pel seu cor medieval on s'obren les places renaixentistes més boniques de les Marques i pels carrers que encara respecten el traçat de les antigues vies romanes.La història, en aquesta part de les Marques, concerneix principalment l'Edat Mitjana i Ascoli Piceno, conservant-ne traces en les belles arquitectures.Antiga capital dels Piceni, conquerida pels romans amb tota la regió l'any 286 aC. C., la ciutat va estar durant molt de temps dominada pels bàrbars, pels francs, per Federico II i per Francesco Sforza que va establir una cruel dictadura fins al 1482. Es diu que Alaric, rei dels visigots, fascinat per la seva bellesa i conscient de la seva importància estratègica, no va voler arrasar-lo a terra, com va fer per a les altres ciutats. Juntament amb Fermo va ser fins al 1860 la capital de les Marques.El centre històric d'Ascoli Piceno està ple d'edificis civils i religiosos de l'edat mitjana.Magnífica Piazza del Popolo dominada per alguns dels llocs més importants com el Palazzo dei Capitani del Popolo (segle XIII), l'històric Caffè Meletti, l'església de San Francesco (segles XIII-XVI) i la Loggia dei Mercanti.També val la pena visitar la Piazza Arringo, la més antiga d'Ascoli, on es troben el baptisteri de San Giovanni, la catedral de Sant'Emidio -la catedral de la ciutat, dedicada al sant patró- el palau episcopal i el palau d'Arengo, seu de la galeria d'art. localitzat cívic.Finalment, són característiques les esglésies dels Sants Vincenzo i Anastasio (segles XI-XIV), amb la façana dividida en places, i la de Sant'Emidio alle Grotte (segle XVIII).
