Ascoli Piceno je grad koji treba doživjeti, šetajući njegovim srednjovjekovnim srcem gdje se otvaraju najljepši renesansni trgovi Marke i ulicama koje još uvijek poštuju raspored drevnih rimskih puteva.Istorija se u ovom dijelu Marša uglavnom odnosi na srednji vijek i Ascoli Piceno, zadržavajući tragove u prelijepim arhitekturama.Drevna prijestolnica Picena, koju su Rimljani osvojili sa cijelom regijom 286. pne. C., gradom su dugo dominirali varvari, Franci, Federico II i Francesco Sforza koji je uspostavio okrutnu diktaturu do 1482. Priča se da Alarik, kralj Vizigota, očaran njegovom ljepotom i svjestan njenog strateškog značaja, nije želio da ga sravni sa zemljom, kao što je činio druge gradove. Zajedno sa Fermom bio je do 1860. glavni grad Marka.Istorijski centar Ascoli Picenoa prepun je civilnih i vjerskih objekata iz srednjeg vijeka.Veličanstvena Piazza del Popolo na koju se gledaju neka od najvažnijih mjesta uključujući Palazzo dei Capitani del Popolo (13. vek), istorijski Caffè Meletti, crkvu San Francesco (13.-16. vek) i Loggia dei Mercanti.Vrijedi vidjeti i Piazza Arringo, najstariji u Askoliju, gdje se nalaze krstionica San Giovanni, katedrala Sant'Emidio - gradska katedrala, posvećena svecu zaštitniku - biskupska palata i palata Arengo, sjedište umjetničke galerije lociran civic.Konačno, karakteristične su crkve Svetog Vincenza i Anastasija (11.-14. vek), sa pročeljem podeljenom na kvadrate, i crkva Sant'Emidio alle Grotte (18. vek).
