Ascoli Piceno er borg til að upplifa, rölta í miðaldahjarta hennar þar sem fallegustu endurreisnartorg Marche opnast og á götum sem virða enn skipulag hinna fornu rómversku vega.Sagan, í þessum hluta Marches, varðar aðallega miðaldir og Ascoli Piceno, halda ummerki um það í fallegum arkitektúr.Forn höfuðborg Piceni, lögð undir sig af Rómverjum með öllu svæðinu árið 286 f.Kr. C., borgin var lengi undir stjórn barbara, af Frankum, af Federico II og af Francesco Sforza sem stofnaði grimmt einræði til 1482. Sagt er að Alarik, konungur Vestgota, heillaður af fegurð hennar og meðvitaður um hernaðarlegt mikilvægi þess, hafi ekki viljað jafna hana við jörðu eins og hann gerði fyrir hinar borgirnar. Ásamt Fermo var hún til 1860 höfuðborg göngunnar.Sögulegi miðbær Ascoli Piceno er fullur af borgaralegum og trúarlegum byggingum frá miðöldum.Stórkostlegt Piazza del Popolo sem yfirsést af nokkrum mikilvægustu stöðum þar á meðal Palazzo dei Capitani del Popolo (13. öld), sögulega Caffè Meletti, San Francesco kirkjan (13.-16. öld) og Loggia dei Mercanti.Einnig er þess virði að skoða Piazza Arringo, elsta Ascoli, þar sem skírhús San Giovanni, dómkirkjan í Sant'Emidio - dómkirkja borgarinnar, tileinkuð verndardýrlingnum - Biskupshöllin og Arengo höllin, aðsetur listasafnsins. staðsett borgaralega.Að lokum eru kirkjur heilags Vincenzo og Anastasio (11.-14. öld), með framhliðinni skipt í ferninga, og Sant'Emidio alle Grotte (18. öld) einkennandi.
