Ascoli Piceno is een stad om te beleven, wandelend door het middeleeuwse hart met de mooiste Renaissance pleinen van de regio Marche en in de straten die nog steeds de indeling van de oude Romeinse wegen respecteren.De geschiedenis, in dit deel van de Marken, betreft voornamelijk de Middeleeuwen, en Ascoli Piceno bewaart de sporen daarvan in haar prachtige architectuur.De oude hoofdstad van de Piceni, veroverd door de Romeinen met de hele regio in 286 voor Christus, werd de stad lange tijd overheerst door de Barbaren, de Franken, Frederik II en Francesco Sforza, die een wrede dictatuur vestigden tot 1482. Er wordt gezegd dat Alaric, koning van de Visigoten, gefascineerd door haar schoonheid en zich bewust van haar strategisch belang, haar niet met de grond gelijk wilde maken, zoals hij met andere steden deed. Samen met Fermo was het tot 1860 de hoofdstad van Le Marche.Het historische centrum van Ascoli Piceno staat vol met burgerlijke en religieuze gebouwen uit de Middeleeuwen.Op het prachtige Piazza del Popolo staan enkele van de belangrijkste bezienswaardigheden, waaronder het Palazzo dei Capitani del Popolo (13e eeuw), het historische Caffè Meletti, de kerk van San Francesco (13e-16e eeuw) en de Loggia dei Mercanti. Ook het Piazza Arringo, het oudste plein van Ascoli, is een bezoek waard, met het baptisterium van San Giovanni, de kathedraal van Sant'Emidio - de kathedraal van de stad, gewijd aan de beschermheilige - het bisschoppelijk paleis en het Palazzo dell'Arengo, waar de galerie voor burgerkunst is gevestigd.Ten slotte zijn de kerken van de Heiligen Vincent en Anastasius (11e-14e eeuw), met de in panelen verdeelde gevel, en Sant'Emidio alle Grotte (18e eeuw) kenmerkend.
