A imponente e austera Fortaleza Rocca Maggiore tem vista para o centro histórico da cidade de Assis, a estreita Ravina do Rio Tescio que fica abaixo e uma grande parte do Vale da Úmbria, que se estende de Perugia a Spoleto. Visitar sua estrutura proporciona a oportunidade de observar um exemplo significativo de arquitetura militar do século XIV ainda bem preservada, e ao mesmo tempo desfrutar de um dos panoramas mais sugestivos da Úmbria. Os primeiros registros históricos desta estrutura fortificada datam de 1173-1174, quando Cristiano, Arcebispo de Mainz, saqueou Assis em nome do Imperador Frederico Barbarossa. Em 1198, uma revolta popular derrubou a Fortaleza. A tradição diz que nesta ocasião o povo da cidade expulsou Conrado I von Urslingen, Duque de Spoleto, juntamente com o pequeno Frederico II, que na época tinha apenas quatro anos de idade. O que restou da fortaleza permaneceu negligenciado até 1362, quando o Cardeal Gil Albornoz decidiu reconstruí-la sobre as antigas fortificações alemãs.