Kompleks biara ini terkenal di dunia karena gerejanya yang tidak beratap dan bergaya Gotik.Pendirian biara ini dimulai pada tahun 1218, oleh para biarawan Cistercian, dan dibangun untuk mengakomodasi para peziarah yang berduyun-duyun datang ke biara terdekat, Montesiepi.Gereja besar dengan panjang 72 meter dan lebar 21 meter, bergaya Gotik Cistercian, dengan biara di sebelahnya selesai dibangun pada tahun 1262. Pada abad ke-14, biara ini menikmati kekuatan dan kemegahan yang luar biasa, berkat hak istimewa yang diberikan oleh berbagai kaisar, termasuk Frederick II, dan sumbangan luar biasa yang diterima; ditambah dengan pembebasan persepuluhan oleh Paus Innosensius III.Pada abad ke-16, ada catatan tentang perselisihan antara Republik Siena dan Paus Guido II, yang menyebabkan pelarangan Tahta Suci terhadap Siena pada tahun 1506, yang kemudian dilawan dengan memerintahkan para imam untuk secara teratur merayakan semua acara liturgi.Kemudian kemunduran pun dimulai. Pada pertengahan abad ke-16, hanya ada lima biarawan yang tinggal di sana, dan pada pertengahan abad berikutnya, hanya satu yang tersisa. Bangunan ini tetap ditinggalkan sampai, pada tahun 1786, menara loncengnya runtuh, juga menyapu sebagian atapnya. Tempat itu menjadi tambang batu dan kolom untuk pembangunan rumah di daerah tersebut, kemudian, pada awal abad ke-20, pekerjaan pemeliharaan dan restorasi membuatnya seperti yang masih bisa kita kagumi saat ini.Menurut beberapa penelitian, biara-biara dibangun oleh para biarawan dengan model geomerik yang tepat. Dalam kasus biara ini, mereka terinspirasi oleh skala musik yang dikenal sebagai oktaf diatonis alami, dan membawanya ke dalam model geometris.Beberapa ratus meter jauhnya di atas bukit berdiri pertapaan Montesiepi, tempat 'pedang di dalam batu' disimpan. Menurut tradisi, pedang tersebut ditancapkan ke dalam batu oleh Galgano Guidotti saat ia meninggalkan kenyamanan kehidupan bangsawan yang ia jalani. Analogi dengan peristiwa Raja Arthur, Ksatria Meja Bundar dan pencarian Cawan ada banyak dalam kisah-kisah seputar San Galgano. Saat ini hampir tidak mungkin untuk mengetahui mana dari kedua cerita tersebut yang asli.Pertapaan ini memiliki tata letak melingkar yang mengingatkan kita pada makam Romawi. Di dinding luar, barisan batu putih dan batu bata bergantian. Bagian dalam kubah juga dibangun dengan pergantian yang sama. Selain batu dengan pedang San Galgano, terdapat lukisan dinding karya Ambrogio Lorenzetti. Di antara legenda, arsitektur, dan keindahan pemandangan, kunjungan ke San Galgano saja sudah cukup untuk membuat Anda merasakan keajaiban dan sugesti yang dapat ditimbulkan oleh tempat ini.